پس از اینکه دوست‌دختر قدیمی‌اش او را ترک می‌کند، صاحب سی ساله یک مغازه صفحه‌فروشی در حالی که «پنج جدایی برتر تمام دوران خود» را بازگو می‌کند، تلاش می‌کند بفهمد چرا در عشق بدشانس است.

مارتین بلانک، آدم‌کش حرفه‌ای، پس از رد کردن پیشنهاد یک همکار برای تشکیل یک اتحادیه، خودش به یک هدف متحرک تبدیل می‌شود. مارتین به توصیه دستیار عجیب و غریب و روان‌پزشک روان‌پریش خود، با بی‌میلی برای دهمین سالگرد فارغ‌التحصیلی دبیرستانش راهی گروس پوینت در میشیگان می‌شود، جایی که به زودی با زنی مواجه می‌شود که در شب جشن فارغ‌التحصیلی رهایش کرده بود.